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Stiller nacio en Nueva York y crecio en Manhattan, siendo el segundo hijo de unos conocidos comicos. De pequeño sus padres a menudo le llevaban a los platos donde actuaban y por eso mostro un temprano interes por el cine, realizando peliculas en Super 8 con su hermana y sus amigos. A los 10 años, hizo su debut como actor en la serie de su madre,Kate McShane.
En 1983 ingreso en la Universidad de California, Los Angeles para estudiar de cine. Pero al cabo de nueve meses lo dejaria para regresar a Nueva York e intentar abrirse camino en el mundo del cine. Para tal proposito empezo a presentarse a castings mientras buscaba un agente que le representara.
Consiguio un papel en una reedicion de The House of Blue Leaves de John Guare en Broadway junto a John Mahoney, obra que ganaria cuatro Tonys.
Stiller produjo un falso-documental satirico cuyo protagonista era su compañero Mahoney. Su trabajo como comico fue muy bien recibido y le permitio realizar un cortometraje de 10 minutos llamado "The Hustler of Money", una parodia de la pelicula de Martin Scorsese El color del dinero en la que Stiller hacia el papel de Tom Cruise y Mahoney el de Paul Newman pero en vez de jugar al billar jugaban a los bolos. El corto llamo la atencion y se emitio en Saturday Night Live en 1987, dos años despues le ofrecerian un puesto de guionista en el citado programa. Tambien tuvo un pequeño papel en la pelicula de Steven Spielberg, El imperio del sol.
Stiller dirigio Reality Bites y Un loco a domicilio. Stiller aparto sus ambiciones de dirigir para participar en Algo pasa con Mary, que lanzo la carrera de Stiller a la estratosfera. Otro intento como director fue en 2001 con Zoolander que fue bastante bien recibida, lo que mostro que se podia ser una estrella delante y detras de la camara.
Aunque Stiller es mas conocido por sus papeles en peliculas, ha aparecido en varias sitcom, siendo la primera en 1997 en Friends en el episodio 322 llamado El del griton en el que hacia de "Tommy", el novio de Rachel enfadado. En ultimos años ha hecho cameos notables en series de exito como Arrested Development, Curb Your Enthusiasm y en la sitcom inglesa Extras. Stiller aparecia como una version opuesta En Arrested Development hizo de "Tony Wonder", el mago "guay".
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