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Nacio en el Condado de San Bernardino, California, pero crecio en Simi Valley. Es hija de Lori Woodley (de soltera “Victor") una consejera escolar, y de Lonnie Woodley, un director de escuela. Ella tiene un hermano menor llamado Tanner Woodley. Fue educada en Simi Valley High School en California.
Cuando Woodley tenia 4 años de edad empezo a modelar para comerciales. Fueron seguidos por roles en la actuacion. Ella hizo su debut en 1999, en Replacing Dad, una pelicula para television. Sus siguientes papeles fueron en la serie de television The District, en 2000; The O.C., en 2003 y Crossing Jordan en 2001, por mencionar algunos.
Cuando Woodley tenia 15 años de edad fue diagnosticada con escoliosis, y tuvo que usar un tipo correa y un ‘odioso' —segun ella— sosten por dos años, hasta que su tratamiento termino; agrego que no hubiera odiado tanto el tratamiento si el tratamiento no hubiera coincidido con el divorcio de sus padres. Desde niña, era una buena estudiante; segun ella, sus padres le pedian que saliera mas a menudo, ya que creian que tenia ciertos problemas para relacionarse.
Woodley tuvo numerosos papeles menores en television. Su primer protagonico fue en la serie de television The Secret Life of the American Teenager, haciendo el papel de la adolescente Amy Juergens. Despues de esto, hizo su debut en el cine en la pelicula The Descendants interpretando a Alexandra King, papel por el cual fue ampliamente alabada por parte de los criticos. Fue nominada a los Globos de Oro en la categoria de mejor actriz de reparto, y gano el premio Independent Spirit Award a la mejor actriz de reparto. Su siguiente papel fue en The Spectacular Now. Esta cinta tambien fue ampliamente aclamada por los criticos aparte de su actuacion y su quimica con Teller. Su siguiente pelicula fue White Bird in a Blizzard basada en la novela homonima, haciendo el papel de Kat Connor. Su exito mundial llego en 2014, cuando interpreto a Tris Prior en Divergent. La pelicula recibio criticas mixtas, pero su actuacion fue alabada. "Hay poco artificio para su actuacion, y la honestidad mundana de sus reacciones crean una credibilidad de la que el mundo de otro modo careceria." Su siguiente papel ese mismo año, en Bajo la misma estrella fue el mas alabado. Steven Rea de The Philadelphia Inquirer dio a la pelicula una puntuacion de 3 sobre 4; y dijo, "Woodley ... equilibra la gracia con la gravedad, el ingenio con el corazon"; tanto ella como su amante en la pelicula, Ansel Elgort, recibieron criticas en su mayoria buenas con respecto a su quimica. Aunque, muchos criticos tenian en duda que ambos pudieran realizar un buen papel, ya que, habian hecho de hermanos en Divergente y seguirian actuando por las tres peliculas siguientes de la misma saga; ademas de que la actriz no aparentaba 16 años como en la novela de John Green fue descrita; aun asi, la pelicula fue bien recibida por el publico.
En 2015, volvio a interpretar a 'Tris' en Insurgente. Al igual que su antecesora, la pelicula recibio criticas mixtas, pero su actuacion nuevamente fue alabada junto a la actuacion de Theo James. Su proximo papel sera en Snowden, una pelicula biografica basada en la vida de Edward Snowden, un informante, antiguo empleado de la CIA que sera interpretado por Joseph Gordon-Levitt. La pelicula sera dirigida por Oliver Stone y ella interpretara a la novia de Snowden, Lindsay.
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