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Grillo nacio en la ciudad de Nueva York y es de ascendencia italiana. Se graduo en la Universidad de Nueva York con un titulo en negocios y administracion.Se caso con su primera esposa, Kathy, en 1991, pero la pareja se divorcio en 1998. Tuvieron un hijo, Remy (nacido en 1997). Grillo se volvio a casar el 28 de octubre de 2000, esta vez con la actriz Wendy Moniz. La pareja tuvo dos hijos: Liam (n. 2004) y Rio Joseph Grillo (n. 2008). Grillo es conocido por interpretar a Nick Savrinn en la primera temporada de la serie Prison Break. Tambien tuvo papeles en otras series de television, incluyendo Blind Justice y Battery Park. Entre 1996 y 1999, interpreto otro de sus personajes populares, el de Hart Jessup en la serie dramatica Guiding Light. Antes de tener exito en la television, hizo algunos avisos publicitarios para marcas como American Express, desodorantes Sure y Miller Genuine Draft. Ademas fue modelo de fitness, apareciendo en revistas como Men''s Workout y Exercise & Health a finales de los años 1980 y principios de los ''90. En 2014, aparece en Capitan America: el soldado de invierno.
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