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Una divertida comedia sobre una pareja que rompe en el altar, obligando a su grupo de amigos a resolver como mantener sus amistades despues de la ruptura, especialmente cuando todos ellos siempre han pivotado alrededor de la pareja. Olvida quien se queda con el anillo despues de romperse el compromiso, la verdadera pregunta es quien se queda con los amigos. No es que cuando una pareja rompa, todos sus amigos se separen. Es solo que la vida se vuelve mucho mas complicada.
La serie gira en torno a las vidas de un grupo de amigos que viven en Chicago. La pareja que los unio (Alex y Dave), y que han estado juntos durante diez años y estan a punto de casarse, pero en medio de su boda perfecta, alguien entra en la iglesia y profesa su amor por Alex con un discurso magnifico. Para sorpresa de Dave, Alex sale corriendo con el dejando su vida absolutamente destruida. Despues del fiasco de la boda, el grupo de amigos se vuelca en consolar a Dave. Alex regresa, sola, e intenta explicar por que rompio con el. Bo, el chico por el que Dave cree que le dejo, no es la razon por la que se dio a la fuga durante la boda. Alex llevaba cuestionandose sus sentimientos hacia el durante algun tiempo, y probablemente los 40 dolares en efectivo que le regalo en el ultimo dia de San Valentin no hayan ayudado, pero que no tenia intencion de hacerle daño. Ante esto, Dave apunta que es la clase de cosas que discutes antes de la boda, no durante ella. Ambos aceptan firmar una tregua, pero no sera nada facil. Esto deja al resto del grupo (Max, Brad, Jane, y Penny) en una posicion incomoda, ya sea tratando de estar juntos como amigos o por tener que tomar partido. Alex y Dave deciden seguir siendo amigos, pero hay muchas mas complicaciones en el camino.