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En 1999, Ledger comezo su carrera en Hollywood con 10 Things I Hate About You ("Diez razones para odiarte") y protagonizo la australiana Two Hands, dirigida por Gregor Jordan. Tras esto, paso un año rechazando papeles en peliculas sobre adolescentes. Y entonces participo en The Patriot y A Knight"s Tale ("Destino de caballero").
Heath Ledger tuvo un excelente año profesional en el 2001 , recibiendo un Premio ShoWest como Estrella Masculina del Mañana por su papel en The Patriot ("El patriota"), y el lanzamiento mundial de su exito A Knight"s Tale ("Destino de caballero").
En el 2003, Ledger fue nombrado uno de los Hombres del Año de la revista GQ australiana, como actor.
Despues intervino en Monster"s ball (2001), con Halle Berry y Billy Bob Thorton. Las cuatro plumas (2002), con Kate Hudson. Ned Kelly (2003), con Naomi Watts. Devorador de pecados (2003), Los amos de Dogtown (2005), para la que el verdadero Skip Engblom, su personaje en la pelicula, le eligio a el para interpretarle. El secreto de los hermanos Grimm(2005), con Matt Damon y dirigida por Terry Gilliam, del que se haria muy amigo.
En el 2005 llego la pelicula que le cambio la vida. Ledger recibio una nominacion al Globo de Oro y al Oscar de la academia, por su fabulosa interpretacion en Brokeback Mountain como Ennis Del Mar. Vaquero de un rancho en Wyoming, que mantiene una relacion sentimental a lo largo de veinte años con el aspirante a vaquero de rodeo Jack Twist, interpretado por Jake Gyllenhaal.
En la critica del New York Times sobre Brokeback Mountain, el critico de cine Stephen Holden escribio, "El Sr. Ledger y el Sr. Gyllenhaal hacen esta angustiosa historia de amor fisicamente palpable. El Sr. Ledger magica y misteriosamente desaparece bajo la piel de su magro y musculoso personaje. Es una gran actuacion en pantalla, tan buena como las mejores de Marlon Brando y Sean Penn." En otra critica en la revista Rolling Stone, el critico de cine Peter Travels escribe, "La magnifica actuacion de Ledger es un milagro cinematografico. Parece arrancarlo de sus entrañas. Ledger no solo sabe como Ennis se mueve, habla y escucha, sabe como respira. Verle aspirar el aroma de la camisa colgada en el armario de Jack es medir el dolor del amor perdido."
Entre otros reconocimientos por la actuacion de Ledger en Brokeback Mountain esta Mejor Actor del 2005 del Circulo de Criticos de Cine de Nueva York y el Circulo de Criticos de Cine de San Francisco.
El guion de Brokeback Mountain estaba basado en una historia corta de Annie Ploux, y el guion llevaba escrito desde 1997. La escritora mando una copia de la historia original, firmada por ella a Jake Gyllenhaal y Heath Ledger. La de Jake la dedico "para Jake". Y al firmar la copia para Ledger puso "para Ennis". Y despues de escribirlo se dio cuenta de lo que habia puesto y decidio dejarlo. En una proyeccion privada en Hollywood, ella explico que el realmente era Ennis, en todos los aspectos en los que ella habia descrito al personaje, el lo calco.
Aparecio en una nueva version de Casanova(2005) , con Sienna Miller. Y en la fantastica pelicula australiana Candy(2006), con Abbie Cornish. Y en la que interpretan a una pareja, marcada por la heroina. Tambien aparece en el biopic sobre Bob Dylan I"m not there(2007), en que interpreta a uno de los Dylan.
En Postproduccion se encuentra The dark Knight, en la que da vida a un Joker, muy lejos, de la imagen que nos dejo Jack Nicholson. Personaje que al parecer, segun sus propias palabras, le dejo bastante tocado psicologicamente, y le llevo a empezar a tomar pastillas para dormir. Se estrenara en el verano de 2008. Y promete traer, una interpretacion fuera de serie, del malogrado actor.
En el momento de su fallecimiento, el 22 de enero de 2008, en su apartamento de Manhattan. Se encontraba en un descanso del rodaje, de la que sera su ultima pelicula, dirigida por su amigo Terry Gilliam, el cual ha hecho todo lo posible, por seguir adelante con el proyecto, y mantener a Heath en la pelicula. A modo de homenaje, la pelicula The imaginarium of Dr. Parnassus, sera completada, con un desdoblamiento del personaje de Ledger, en cuatro, los cuales seran interpretados por Colin Farrel, Jude Law y Johnny Depp.
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