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Wittrock debuto en television con una participacion en la serie Cold Case en 2003, seguida de apariciones en ER y CSI: Miami. En 2009 fue elegido para interpretar a Damon Miller en All My Children.
En 2012 debuto en Broadway en la obra Muerte de un viajante, junto a Philip Seymour Hoffman y Andrew Garfield. Coprotagonizo Dulce pajaro de juventud junto a Diane Lane, donde interpreto a Chance Wayne. Otros de sus creditos teatrales Off-Broadway incluyen The Guardsman, The Illusion, The Age of Iron, Romeo y Julieta y The Matchmaker, entre otros.
En julio de 2013, Wittrock fue elegido para interpretar a Albert en la pelicula de HBO The Normal Heart, dirigida por Ryan Murphy, y un mes despues fue anunciado para dar vida a Mac en Unbroken, pelicula dirigida por Angelina Jolie.
Wittrock tambien ha aparecido en peliculas tales como Twelve, A Winter's Tale y Noe; asi mismo, ha sido invitado en series como Torchwood, Harry's Law, Mentes criminales, Law & Order: SVU y apariciones recurrentes en Masters of Sex.
Tambien escribio y protagoniza The Submarine Kid, al lado de Emilie de Ravin. En mayo de 2014 fue elegido para interpretar a Freddie Steinmark en la pelicula My All American, junto Aaron Eckhart. El 24 de julio de 2014 se dio a conocer que Wittrock se uniria al elenco de American Horror Story: Freak Show. El 6 de junio de 2015, se informo que Wittrock formaria parte de la siguiente entrega de la serie: American Horror Story: Hotel.
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