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Dan Landsman (Jack black) es el entusiasta presidente del comite de alumnos de su promocion y tambien objeto de burla de todos. Para impresionar a sus asi llamados "Un plan perfecto", se compromete a convencer al mas famoso de la clase, Oliver Lawless (James marsden), protagonista de un anuncio a nivel nacional de Banana Boat, para que asista a la reunion y asi aumentar el numero de asistentes. Dan viaja a Los Angeles y desencadena una espiral de mentiras que detonan e intoxican por primera vez su monotona vida. A cambio de la precaria amistad de Oliver, Dan sacrifica la relacion con su mujer (Kathryn hahn), su hijo (Russell posner) y su jefe (Jeffrey tambor), y se pierde en la obsesion por aprobacion y reconocimiento.