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Roger Greenberg (Ben stiller) tiene cuarenta años y se encuentra ante la encrucijada de su vida. Roger pretende tomarse un tiempo sabatico y se marcha a vivir con su joven y exitoso hermano a Los Angeles, donde intentara volver a contactar con sus viejos amigos y compañeros de banda. Lamentablemente, los tiempos han cambiado y sus viejos amigos ya no son necesariamente sus mejores amigos. Greenberg comenzara entonces a pasar un tiempo con la asistente personal de su hermano, Florence (Great Gerwig), una aspirante a cantante que tambien anda algo perdida.
Tras una serie de encuentros romanticos, Greenberg cree haber encontrado por fin a alguien que lo aprecia por si mismo. Durante el transcurso de varias semanas, veremos a una pareja muy indecisa y divertida intentando conocerse, con un desenlace final ciertamente imprevisible.