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A Guy Thing es una comedia romantica que gira en torno a las dudas amorosas. Paul Morse esta a punto de casarse, y por ello sus amigos deciden organizarle una despedida de soltero a lo grande. Al dia siguiente, ademas de levantarse con dolor de cabeza y resaca, descubre a una rubia impresionante (Julia stiles) durmiendo con el en la cama. Pese a no recordar nada, da por asumido que se acosto con ella, asi que tiene que montarselo para encubrirlo durante la siguiente semana antes de la boda para que no se entere su prometida Karen.... Cuando se despierta al lado de Becky, la atractiva bailarina de su fiesta de despedida de soltero, Paul tiene que inventarse una mentira piadosa para que su prometida, Karen, no se entere de lo sucedido. Todo se complica cuando el antiguo novio de Becky muestra unas fotos muy comprometedoras de Paul y ella, descubriendo, para sorpresa de todos, que Karen y Becky son primas. Ahora, el corazon de Paul debera tomar una decision, puede que si hace lo correcto pierda para siempre a su media naranja.