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Isabelle Grossman, neoyorquina de 33 años, es una atractiva e inteligente mujer que ama la independencia por encima de muchas cosas. Tiene un buen empleo en una libreria y vive en un bonito apartamento. A menudo, visita a su abuela, Bubbie, quien desea fervientemente que Isabelle conozca a un hombre y asiente la cabeza de una vez por todas. Bubbie pide ayuda a Hannah Mandelbaum, una vieja casamentera que encuentra el hombre perfecto para su nieta: Sam Posner, propietario de una tienda de pepinillos.