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Van Wilder (Ryan reynolds) ha pasado siete años llenos de diversion en la universidad (Coolidge College) y, si consigue salirse con la suya, no tiene intencion de graduarse nunca. En su funcion de cerebro organizador de fiestas, la reputacion de Van de ser el gran hombre del campus ha alcanzado proporciones legendarias. Gwen Pearson (Tara reid) es una juiciosa estudiante a la que le han encargado como periodista escribir un articulo, en contra de sus deseos, sobre el "Rey de la univerdidad": Van Wilder. Por desgracia para Van, su padre, Vance Wilder (Tim matheson), ha suspendido el pago de mas clases. Con ayuda de sus compañeros, su mejor amigo Hutch (Teck holmes) y su ayudante, el estudiante indio Taj (Kal penn), Van idea un plan basado en fiestas con un proposito: recaudar dinero para pagar las clases y seguir pasandoselo en grande. A medida que Gwen conoce el mundo en el que vive Van para escribir su historia, descubre la verdad sobre el hombre que hay detras del mito de Van Wilder.