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Nick, director de cine, realiza un documental sobre una mujer que desea casarse. La elegida como protagonista es Courtney Baker, de veintinueve años, maestra. Courtney es atractiva, ha salido con muchos chicos desde que estudiaba en el instituto, pero no ha conseguido que ninguna de sus relaciones termine en boda. La camara de Nick va recogiendo testimonios y recuerdos sobre Courtney y, a medida que el trabajo avanza, la relacion entre ellos se va haciendo mas estrecha.