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Chicago 1961. Ruby, una chica decidida que quiere ser diseñadora de modas, y su amiga Holly, algo mas timida, deciden ganar dinero convirtiendose en ”conejitas” del Club Playboy. Las estrictas normas de comportamiento moral del club, convertiran a Holly en una ”superconejita” y expulsaran a Ruby. De todas formas esto es solo una etapa en sus vidas.