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Howard ha hecho su gran pelicula en romper 1995s Sr Holland"s Opus. El continuo siendo emitidos en la television y la pelicula funciones y co-protagonizo como "Greg Sparks" a fines del decenio de 1990-serie de television Las chispas con James L. Avery, Sor y Miguel A. Nuñez Jr Howard tambien aparecio en "Best Man" (Curso de 1999), Ashanti en la musica de video 2002 por su sencillo "Dos tontos muy tontos: cuando harry encontró a lloyd" y de Mary J. Blige "s video para "estar sin ti".
En 2005, recibio dos Globo de Oro y nominaciones Oscar por su papel en Hustle & Flow (un papel para el que se pago solo $ 12.000). [1] En 2006, Howard fue invitado a unirse a la Academia de Motion Picture Arts and Sciences. [3] En 2007, aparecio en la pelicula Orgullo, jugando Jim Ellis, una vida real maestro de escuela que fundo el primer africano-americano equipo de natacion durante el decenio de 1970. [2] Howard entrenado con Ellis durante varios meses en preparacion para el papel . [2] El mismo año, protagonizo la caza Parte, un thriller comico en el que desempeño un camarografo en Bosnia frente a Golden Globe Award ganador Richard Gere y Jesse Eisenberg; El Brave One, un drama co-protagonizada por el ganador Premio de la Academia Jodie Foster; Agosto Rush, tambien Premio de la Academia protagonizada por Robin Williams ganador, y Awake, un thriller con Jessica Alba y Golden Globe Award candidato Hayden Christensen. En 2008, co-estrella en Iron Man, jugar Jim Rhodes. "Me siento como Sidney Poitier y Jackie Robinson", dijo CraveOnline en cuanto a su responsabilidad de representar con exito el caracter de la integridad etnica como un superheroe. [4] La filmacion sobre el Hombre de Hierro se inicio en la primavera de 2007. [2] Asimismo, ha se anuncio que Howard se re-equipo con Hustle & Flow director Craig Brewer para una pelicula basada en la vida de la musica country Charley Pride leyenda. [2] Howard ha declarado que busca personajes que "enseñarle acerca de si mismo" la hora de elegir su funciones de cine. [2] Howard tambien ha trabajado como productor de peliculas, que reciben este tipo de credito para la pelicula Pride. A partir de 2008, Howard organizadora de la PBS serie Independiente Lens.
En 2008, hizo su debut en Broadway, jugando a Brick de todos los afro-americanos la produccion de Tennessee Williams"s Cat en un Hot Tin Roof, dirigida por Debbie Allen y protagonizada por James Earl Jones (Un papá genial), Phylicia Rashad (Big Mama) y Anika Noni Rose (Maggie).
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