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Theo (Chris Messina) y Nat (Rashida Jones) estan comprometidos para casarse. Viven lo que parece ser en todos los aspectos de una vida comoda de amor, la musica y la risa en su acogedor apartamento de Brooklyn. Pero Theo esta aburrido de su trabajo como fotografo de bodas, los fondos genericos, las poses artificiales, los recien casados pompososos, por lo que desarrolla la parte comercial no convencional "Gumshoot," un servicio de alquiler donde los clientes en secreto tallan con su camara. Cuando lleva a cabo un trabajo de fotos instantaneas de una misteriosa mujer exhibicionista (Meital dohan), un trabajo sencillo se convierte en una obsesion voyeurista que las fuerzas de Theo para hacer frente a las verdades incomodas acerca de si mismo y su inminente matrimonio.