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La pelicula se centra en una pareja, Anna (Hall) y Will (Stevens), quienes han descubierto juntos algunos de los momentos mas bonitos en la vida: el primer amor, el primer beso, la primera relacion... Ahora, años despues en la fiesta del trigesimo cumpleaños de Anna, el mejor amigo de la pareja se pone en pie y hace una propuesta en forma de brindis que amenazara el hasta entonces estable matrimonio. El tema perdura y, finalmente, Anna propone a su marido intentar ese experimento sexual, experiencia que les pondra al limite y que les hara inevitablemente crecer y evolucionar.