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Charlie le Blanc lleva casado solo dos años. Es un adinerado hombre de negocios, dueño de una empresa de construccion. Su mujer es una ex-modelo y tiene treinta años menos que el. Charlie descubre que tiene un problema de corazon que podria matarle en cualquier momento. Quiere poner orden en sus asuntos pero antes de dejar todo lo que posee a su mujer quiere estar seguro de que realmente le quiere. Decide contratar a alguien para poner a prueba su fidelidad.
Jimmy Malone es un carpintero que trabaja en una de las obras de la empresa de Charlie. Estudia derecho en su tiempo libre y necesita dinero para pagar la matricula de la universidad. Entonces decide aceptar la propuesta de Charlie: cincuenta mil dolares si es capaz de seducir a su mujer, Lilly.