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Dennis es un tio normal. Esta un poco gordo y fuma, pero es buena persona, encantador y sencillo. Sin embargo, hace cinco años, Dennis hizo algo que no estuvo bien. El dia en que debia casarse con Libby, su novia embarazada, se dio a la fuga. No pudo seguir adelante con la boda. No se sentia merecedor de Libby, entonces decidio que en vez de arruinarle la vida, era mejor arruinarle su gran dia. Hoy, cinco años despues, Dennis se da cuenta de que ha cometido un gran error. Aun esta enamorado de Libby. Aun la ve con frecuencia debido a Jake, su hijo de cinco años, pero ya no existe ningun atisbo de romanticismo. Libby esta saliendo ahora con Whit. Whit es agradable, exitoso y muy bueno con Jake; lo que enfurece a Dennis aun mas. ¿Como puede competir con el? En un ultimo intento por demostrarle a Libby que ha cambiado de vida, Dennis anuncia que participara en el mismo maraton para el que Whit se ha estado entrenando.