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Natural de Cleveland (Ohio) comenzo a actuar en Karamu House, afamado por ser el teatro afroamericano mas antiguo de los Estados Unidos. Despues de haberse trasladado a Nueva York, actuo en la historica produccion de A Soldiers Play, de Charles Fuller, escenificada en 1981 por la Compañia Negro Ensemble, en cuyo reparto figuraban Denzel Washington y Samuel L. Jackson. Tomo parte en la afamada coproduccion que Circle Rep/Steppenwolf Theatre Company realizaron de la obra de Lanford Wilson Balm in Gilead, y protagonizo, interpretando el papel de Water Lee, la reposicion conmemorativa del vigesimo quinto aniversario de Una Sombra en el Sol en el Teatro Roundabout. En 1990, Pickens se traslado a la Costa Oeste y dio comienzo a una impresionante serie de actuaciones en cine y television. En la gran pantalla, ha estado a las ordenes de algunos de los mejores directores de la industria cinematografica, como Steven Soderbergh; Oliver Stone y Warren Beatty.Es muy conocido del publico televisivo por sus papeles habituales en series de exito como "Policías de nueva york", "Expediente x: enfréntate al futuro", "El abogado", "Philly", "Larry david", "A dos metros bajo tierra", "El ala oeste de la casa blanca", "Rosanne" y "Sensacion de Vivir". Encabezo junto a Rob Lowe el reparto de "The Lyons Den" (NBC) e hizo lo propio junto a William H. Macy y Felicity Huffman en "Un sutil caso de asesinato" (TNT). Recibio un Premio del Gremio de Actores Cinematograficos al mejor Reparto Dramatico y cuatro candidaturas a los Premios Image de la ANPGC por su papel en "Anatomia de Grey." Hombre cuyos intereses y pasiones abarcan un amplio espectro, Pickens volvio a su punto de partida, su amado Karamu House, cuando fue productor ejecutivo de la exitosa revista musical de Otis Sallid, Gospel, Gospel, Gospel, que se estreno en medio del entusiasmo de la critica en Los Angeles. Es miembro del Equipo de los Estados Unidos de Campeonato de Laceadores, deporte que practica a caballo en espectaculos celebrados en todo el pais. Recientemente pronuncio el discurso central de la ceremonia de graduacion de su alma mater, la Universidad Estatal Bowling Green, y recibio el homenaje de los Cleveland Cavaliers durante su Fiesta Anual de la Herencia Negra.
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