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Para los estudiantes de la escuela media de Forest Meadow, la clase de educacion fisica no es nada divertida, sino mas bien algo asi como un ejercicio de humillacion mental y fisica administrada por el Sr. Woodcock (Billy bob thornton), quien es duro como una piedra. Para John Farley (Seann william scott), los dolorosos recuerdos de estar en la clase del Sr. Woodcock han sido substituidos desde entonces por una gran autoestima adquirida tras convertirse en un escritor aclamado. Cuando una cancelacion de ultima hora en su viaje para promocionar el libro le proporciona un inesperado dia libre, John vuelve a casa para sorprender a su madre, Beverly (Susan sarandon). La felicidad de John se convierte rapidamente en angustia cuando descubre que su madre se ha enamorado del Sr. Woodcock. Forzado a estar con su antiguo Nemesis, John, se ve obligado a aguantar los comentarios agudos de su antiguo profesor y sus tacticas intimidantes otra vez. Haciendo caso omiso de las suplicas de su inflexible publicista Maggie (Amy poehler) para continuar con su viaje promocional, John alarga su visita en un intento de cortar la relacion entre su madre y el Sr. Woodcock.