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Andie Anderson (Kate hudson) escribe la columna "Como entrenar a tu dragón 3" en la revista Composure.Le han encargado un reportaje muy poco usual y tiene tan solo 10 dias para hacerlo.Tiene que escribir, basandose en experiencias de primeramano, sobre todas esas cosas que hacen las mujeres para alejar a los hombres de su lado sin querer. Su mision es encontrar a un chico, hacer que se enamore de ella y luego provocar todos los errores tipicos que pueden suceder cuando se tiene una cita, para que el chico pase de ella. La pena es que el sujeto que elige como blanco es el cotizado soltero Benjamin Barry (Matthew mcconaughey), que precisamente acaba de apostar con el director de la agencia de publicidad en donde trabaja que es capazde hacer que una mujer se enamore de el en diez dias.