Roger (John Heder) es un atribulado controlador de aparcamiento de la ciudad de Nueva York, acosado por sus propios problemas de ansiedad y autoestima. Con objeto de dejar atrás su inseguridad, se apunta a un curso ultrasecreto de confianza...

Henry Palfrey encuentra el colegio de sus sueños, donde le enseñarán a incrementar su seguridad y tener oportunidades con las mujeres. Pero Henry es un gran alumno y pronto pondrá a su profesor contra la pared... ...