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Nacido y criado en la Costa Este, Schiff comenzo su carrera como Director de teatro en Nueva York y mas tarde fundo y fue el Director artistico del Manhattan Repertory Theater donde dirigio producciones de Broadway y off-Broadway. A diferencia de lo que normalmente ocurre, Richard eventualmente se dio cuenta de "que lo que realmente queria hacer era actuar." Tras participar en algunas producciones locales, obtuvo papeles en varias peliculas independientes incluyendo la pelicula de Robert Longo: Arena Brains con Michael Stipe, Steve Buscemi y Ray Liotta, antes de mudarse a Los Angeles .
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