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Reynor nacio en Colorado, Estados Unidos pero se mudo a Humphrystown, Condado de Wicklow, Irlanda a la edad de dos años, donde fue criado por su madre, Tara O'Grady y los padres de esta, Pat y Damien Reynor. Entre 2004 y 2010 asistio a la Belvedere College SJ en Dublin, donde actuo varias producciones teatrales.
Reynor esta comprometido con la modelo irlandesa Madeline Mulqueen, con quien mantiene una relacion desde 2012.
Reynor debuto en el año 2000 con un personaje en la pelicula Country, dirigida por Kevin Liddy. En 2012 aparecio en Dollhouse y protagonizo la acladamada What Richard Did, que le valio ganar un Premio IFTA al Mejor Actor.
En 2013 aparecio en Delivery Man, donde interpreto a Josh. Ese mismo año fue elegido para aparecer en Transformers: Age of Extinction,la cuarta entrega de la saga, donde interpreta a Shane Dyson y comparte creditos con Mark Wahlberg y Nicola Peltz. Aparecera en Macbeth, junto a Michael Fassbender y Marion Cotillard.
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