Reynor nació en Colorado, Estados Unidos pero se mudó a Humphrystown, Condado de Wicklow, Irlanda a la edad de dos años, donde fue criado por su madre, Tara O'Grady y los padres de ésta, Pat y Damien Reynor. Entre 2004 y 2010 asistió a la Belvedere College SJ en Dublín, donde actuó varias producciones teatrales.
Reynor está comprometido con la modelo irlandesa Madeline Mulqueen, con quien mantiene una relación desde 2012.
Reynor debutó en el año 2000 con un personaje en la película Country, dirigida por Kevin Liddy. En 2012 apareció en Dollhouse y protagonizó la acladamada What Richard Did, que le valió ganar un Premio IFTA al Mejor Actor.
En 2013 apareció en Delivery Man, donde interpretó a Josh. Ese mismo año fue elegido para aparecer en Transformers: Age of Extinction,la cuarta entrega de la saga, donde interpreta a Shane Dyson y comparte créditos con Mark Wahlberg y Nicola Peltz. Aparecerá en Macbeth, junto a Michael Fassbender y Marion Cotillard.
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