Flynn nació en Pittsburgh, Pennsylvania, EE.UU., y es el mayor de 6 hermanos. Sus hermanos Logan McHugh, Shea Mchugh y Lia McHugh también son actores. Comenzó actuando en el escenario en Atlanta a los 7 años, su actuación más reciente fue el papel de "Jack" en Into the Woods. Fue descubierto por Timothy Donner (director), quien le recomendó a su agente actual.
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