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El compositor Stephin Merritt, conocido como "el Cole Porter de su generacion" por sus melodias memorables, letras de enamoramiento en sus canciones y letras ironicas. Saco en un periodo de 10 años. El documental explora su amistad con su compañero desde hace mucho tiempo y la relacio con su gerente, Claudia Gonson. A traves de su proceso de grabacion y composicion de canciones, la pelicula describe una carrera de 20 años que ha dado uno de los organos de participacion de la mayoria de los trabajos en el repertorio contemporaneo americano.