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Nos hallamos en 1740. Plunkett es un farmaceutico que se ha arruinado y ahora se dedica al robo para pagar sus deudas, mientras que Macleane es un pequeño aristocrata que ha recurrido a similares metodos para financiarse. Los dos se conocen mientras se hallan penando en prision y deciden unirse en su carrera de delincuencia. Formaran un gran equipo hasta el dia que Macleane se enamora. Plunkett & MacLeane' cuenta la historia real de dos famosos asaltadores de caminos del siglo XVIII. El cerebro y los recursos de Plunkett (Robert carlyle) y los contactos sociales de MacLeane (Johnny lee miller), hace que esta singular pareja logre infiltrarse en la alta sociedad. Robando a los ricos conseguiran llenarse los bolsillos y convertir sus sueños en realidad: Plunkett quiere viajar a America y MacLeane solo desea llevar toda una vida de lujo. Cuando asaltan el carruaje del juez Gibson (Michael gambon), MacLeane se enamora de su bella pero rebelde sobrina, Lady Rebecca Gibson (Liv tyler).