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El capo de la mafia Paul Vitti (Robert de niro) esta a punto de terminar su condena en Sing Sing, y los agentes de FBI que le controlan estan desconcertados. Dia tras dia observan como el personaje del hampa mas famoso de Nueva York pasea por su celda sumido en un estado de aletargamiento ¿Sufrira Vitti una crisis nerviosa por las recientes amenazas de una familia rival o sera una estratagema para salir de la carcel antes de tiempo? Ni el FBI ni su antiguo psicoanalista Ben Sobel (Billy crystal) estan seguros.A Vitti le conceden la libertad cndicional bajo la custodia de Sobel, convirtencose de nuevo en su paciente y, lo que espeor, en su huesped. Para poder devolver la paz a su vida, Sobel debe ayudar al atribulado gangster a poner orden a su mente, encontrar un empleo remunerado y llevar una vida honrada.¿Sera esto posible? ...