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Phil (Carell) y Claire Foster (Fey) son una pareja sensata y agradable que reside, junto a sus dos hijos, en una casa situada a las afueras de New Jersey. Los Foster tienen por costumbre salir una noche a la semana, para reavivar la chispa de sus antiguas citas, y esa noche "Hitch" acuden siempre a la taberna Teaneck de la localidad. La conversacion que entre ambos se suscita va derivando rapidamente de la charla trivial al rutinario y tedioso dialogo que suelen mantener a la hora de la cena en su propio hogar. Agotados por el trabajo y los hijos, sus citas "Especiales" raras veces tienen exito –o algun tipo de accion– y, mucho menos, romance.
Despues de saber que dos de sus mejores amigos –otro matrimonio con hijos, residente tambien en la periferia de New Jersey– se van a separar tras una vida similar a la suya, Phil y Claire empiezan a temer lo que les aguarda: una escenario de anodina indiferencia y la consiguiente separacion.
En un intento de escapar del piloto automatico en su salida semanal, y con la esperanza de darle a sus vidas un mayor aliciente, Phil decide alterar el plan habitual y sorprender a Claire: llevandola a un flamante y muy popular restaurante de Manhattan. Sin embargo, no han hecho reserva. Deseosos de sentarse a la mesa antes de las doce de la noche, los Foster se hacen pasar por una pareja que tenia reserva y que no se ha presentado. ¿Que daño podia haber en ello? Phil y Claire ahora son los Tripplehorn.