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En “Matalos suavemente”, unos criminales no demasiado inteligentes y recien salidos de la carcel deciden dar un nuevo golpe: atracar una partida de cartas controlada por la mafia. Con una pinta ridicula inician el robo y milagrosamente logran cometerlo. Entonces, la mafia decide contactar con Jackie Cogan (Brad pitt) para que resuelva el caso, encuentre a los ladrones y acabe con ellos. Jackie, el unico inteligente de esta historia, intentara sacar su propia tajada.