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Nacido el 23 de noviembre de 1859 en la ciudad de Nueva York (estos son datos que Pat Garret y Ash Upson cuentan en su biografia) pero hechos posteriores parecen sugerir que debio ser en 1860 o 1861. No sabemos nada de sus primeros años de vida, hasta su aparicion en 1870 en Wichita (Kansas: dos hombres dos caminos) junto a su hermano Joseph, su madre, que habia enviudado, y el nuevo novio de esta, William Antrim, que se convertiria en marido en 1873. En 1874, sin embargo, Catherine fallecio a causa de su enfermedad y Antrim se marcho a Arizona, abandonando a ambos hermanos. Billy, de 14 años en ese momento , tuvo que sobrevivir trabajando en un hotel como lavaplatos y realizando otros trabajos mal pagados. En estas circunstancias comenzo su vida delictiva cometiendo robos de poca monta y aunque fue arrestado por alguno de estos actos, fue dejado pronto en libertad.