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En Chicago, en la epoca de la Ley Seca, al morir un ”reputado” gangster, su sucesor se las tiene que ver con el mejor amigo y colaborador del difunto. Este tiene un plan para hacerse con el control del negocio del juego y el licor que al mismo tiempo le dara una reputacion en toda la ciudad como defensor de los desheredados.... Cuatro Gangsters de Chicago desplaza la leyenda de Robin Hood a los suburbios del Chicago de la Gran Depresion. Alli, Robbo (Frank sinatra) – jefe de la zona Norte – espera conseguir ventaja en su lucha por el poder frente a su rival mafioso Guy Gisborne (Peter falk). Robbo se considera a si mismo como el ultimo Robin Hood, el cual mediante tapaderas de negocios filantropicos estafa a los ricos, se queda su parte y luego se lo da a los pobres.... Un conocido mafioso de Chicago celebra la fiesta de su cumpleaños y en medio del festin que ofrece a todos sus amigos es acribillado a tiros. Sobre la marcha se nombra a otro destacado miembro del hampa para que se haga cargo de la direccion de su negocio del crimen, pero su nombramiento no es acatado por todos. Uno de los jefecillos de grupo se considera con mas derecho y organiza su banda, con la pretension de hacerse con el control del crimen de la ciudad. Inmediatamente surgen las luchas entre los dos grupos.
Pelicula protagonizada por el famoso grupo de amigos de Frank Sinatra, conocido como el rat pack