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Con todo el ajetreo del mundo editorial de las revistas en una ciudad como Los Angeles, las relaciones pueden ser un poco por probar, y concluirlas nunca ha sido una tarea sencilla. Cuando Helen (Bianca lawson) rompe con su prometido Quincy (Jamie foxx) en su fiesta de compromiso, este se queda desolado.
Su vida personal se encuentra ahora en el retrete y su vida profesional no va mucho mejor. Su jefe Phillip (Peter macnicol) ha obligado a Quincy a despedir al 15% de la plantilla porque tiene miedo de hacerlo el mismo. Cuando descubre que no tiene estomago para despedir a toda la gente de la lista, abandona la compañia.
Quincy, revolcandose en su miseria, trata de exorcizar sus demonios y escribe una carta desde el corazon a su novia, detallandole las repercusiones psicologicas que su brusca ruptura le ha producido. El dolor de su corazon y la rabia por ser abandonado surgen con sus nuevos conocimientos sobre las rupturas, y su carta se convierte en un manual sobre la forma adecuada de terminar una relacion. Con lo cual nace el "Manual sobre rupturas".
Su libro se convierte en un exito de ventas nacional, e incluso su antiguo jefe acude a Quincy en busca de consejo sobre como terminar la relacion con su avariciosa novia, Rita (Jennifer esposito).
Mientras tanto, el primo de Quincy, Evan (Morris chestnut), famoso por sus cortas relaciones, pide a Quincy que le ayude a romper con su actual novia. Nicky (Gabrielle union). Sin embargo, cuando Quincy intenta ayudar, nota como afloran sentimientos hacia ella y lleva su mundo, todavia debil, a su espiral final.... Un hombre al que ha dejado la novia escribe un libro para hombres enseñandoles como llevar las penas de la mejor manera. Pronto se convierte en un best-seller.... Un hombre al que ha dejado la novia escribe un libro para hombres enseñandoles como llevar las penas de la mejor manera. Pronto se convierte en un best-seller.
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