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En "Blue valentine", Dean y Cindy llevan seis años de apasionada historia de amor. Han tenido una hija juntos y han decidido casarse. Pero su amor empieza a desmoronarse. Cindy ha perdido interes por la relacion y en un intento por juntar las piezas y reconstruir lo que habian construido juntos, Dean propone ir a pasar la noche a un hotel tematico, donde eligen la “habitacion del futuro”. Desde este futuro, que Dean y Cindy dificilmente podian haber intuido años atras, conoceremos la historia de esta pareja, desde sus comienzos hasta el momento en que su amor se va deteriorando irremediablemente.