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En el sur de Boston, en la decada de 1970, el agente del FBI John Connolly (Edgerton) convence al mafioso irlandes James “Whitey” Bulger (Depp) para que colabore con el FBI y elimine a un enemigo comun: la mafia italiana. El drama cuenta la historia de esa nefasta alianza que provoco una espiral fuera de control, permitiendo a Whitey escapar del ambito de la ley, consolidar su poder y convertirse en uno de los mas implacables y poderosos gangsteres de la historia de Boston.