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American Playboy cuenta la historia de Nikki un joven que goza de una aparente vida llena de privilegios al lado de una mujer de mediana edad llamada Samantha. Todo le va bien hasta que conoce a Heather, una bella camarera de la que se enamora. Pronto deberan elegir entre una vida vacia pero llena de comodidades o una vida plena de amor y felicidad pero repleta de inestabilidad.