¿Qué Buscas?
Rob Gordon (John cusack) tiene una tienda de discos en la ciudad de Chicago. El negocio va mal porque solo vende discos antiguos de vinilo. El es un entusiasta de la musica, y se pasa el tiempo en el Championship Vinyl con sus empleados, Dick (Todd Louiso) y Barry (Jack Black). Aunque los tres hombres conocen todo lo concerniente al mundo de la musica, no siempre comparten la misma vision sobre como deberian enfocar las ventas: Dick y Barry se pasan el tiempo haciendo una lista de las cinco mejores canciones de todos los tiempos por categorias especificas, sin embargo Rob, no le da tanta importancia a los rankings. Lo que si que tiene Rob es una lista de las mujeres que le han partido el corazon. En ella, y en el numero uno, esta Laura (Iben hjejle), su novia de siempre que termina dejandole; entonces Rob empieza a reflexionar sobre sus desengaños amorosos y lo que significa la felicidad.